La última victoria del Villarreal en el Calderón se produjo en la temporada 2009/10, el equipo entonces dirigido por Ernesto Valverde se llevó los tres puntos en el tiempo de descuento, gracias a un gol de cabeza de Joseba Llorente (antes marcó Fuster), que culminó la remontada, ya que el primero en adelantarse fue el Atlético de Madrid. Asenjo defendía por aquel entonces los colores del Atlético de Madrid. En la temporada anterior, la 2007/08 se produjo la otra victoria del Villarreal en el Calderón, 3-4, también decidida en el tiempo de descuento, esta vez por Nihat.
El Villarreal ha visitado un total de 12 veces el Vicente Calderón, ha ganado en dos ocasiones, empatado otras dos y perdido en ocho.
La primera visita del Villarreal se produjo en la temporada del debut amarillo en Primera, la 98/99. El submarino dirigido entonces por Josean Irulegui estuvo muy cerca de llevarse la victoria y meter al Atlético en un lio gordo, cerca del barro del descenso. Los amarillos se adelantaron con un 0-2, pero el Atléti logró empatar en el descuento.
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